Il paese, situato in cima alla collina, domina il Pian di Carpine e il Pian della Caina. E’ probabile che il termine Castelvieto, ossia “Castrum Vetus”, sia di derivazione romana. La storia del castello è legata alle violente imprese militari di Braccio Fortebraccio da Montone che lo occupò nel 1398 e nel 1415.
Le vicende legate alla nascita della comunità di Castelvieto sono alquanto complesse e caratterizzate da un prepotente fermento edilizio che ha contrassegnato tutta l’area di pertinenza dell’attuale borgo con la costruzione di strutture insediative, il loro abbandono e, in qualche caso, la loro successiva rioccupazione e ristrutturazione.
In prossimità di uno svincolo dell’antico asse viario che collegava Perugia a Chiusi, a breve distanza da fertili terreni adatti all’agricoltura, si sviluppò, forse già nel corso del VII secolo, la curticella di Tiviano, un piccolo agglomerato di case provvisto di fortificazione. Fu una delle tante fattorie che caratterizzavano il territorio perugino nel corso dei primi secoli del medioevo, sorte ex novo o più spesso su luoghi già abitati in età romana, e fulcro dell’economia cittadina, capaci di garantire a Perugia il rifornimento di derrate alimentari necessarie alla vita della città.
Nel 997, Ottone III conferma al monastero di S. Gennaro di Campoleone, l’attuale Capolona vicino Arezzo, alcune proprietà del territorio perugino tra le quali appunto la curticella quae dicitur Tiviano. Quello che rimane dell’antico insediamento curtense è individuabile nel piccolo nucleo abitato visibile ancora oggi lungo la strada diretta a Montemelino e noto con il toponimo “La Torre”, dalla piccola struttura fortificata caratteristica del nucleo medievale. Ancora oggi tali edifici sono caratterizzati da elementi architettonici riconducibili per lo meno ai secoli XII e XIII, se non, addirittura, ad un periodo precedente.
La corte di Tiviano divenne ben presto un punto di riferimento importante per i contadini del territorio, viste le garanzie di sicurezza offerte dalla struttura e la vicinanza della stessa ai luoghi di lavoro. A causa del forte incremento demografico che caratterizzò l’agglomerato di Tiviano tra VIII e X secolo, a partire dal 1026, la struttura non venne definita più come curticella ma come villa Tiviani.
A seguito dell’incremento della popolazione, tra la fine del X e gli inizi dell’XI secolo, circa un chilometro più a monte della villa, fu eretto il castello de Montiano, un nucleo fortificato di non grandi dimensioni costruito per proteggere i piccoli nuclei abitati sparsi nel territorio. Il sito scelto per la costruzione del fortilizio, infatti, relativamente vicino alle terre da coltivare, rispondeva bene non solo all’esigenza di protezione degli abitanti, che potevano raggiungere, in caso di necessità e in breve tempo, la fortificazione, trovando riparo all’interno di essa, ma anche a quelle del signore del luogo, che poteva così esercitare un assiduo controllo sulle masse dei rustici.
Punto di riferimento religioso per la comunità locale fu l’antica pieve di S. Giovanni, eretta forse già nel corso del VII secolo, insieme alla corte di Tiviano, anche se menzionata per la prima volta in documenti del 1136. Attorno alla chiesetta e in prossimità di essa, già nel corso dell’alto medioevo, si sviluppò un piccolo nucleo abitato, una specie di insediamento sparso che nel corso del XIII secolo viene indicato con il nome di villa Plebis Tiviane, divenuto già in quel tempo il centro principale della comunità locale, assorbendo villa Tiviani e rimanendo tale fino al XV secolo. Nei secoli centrali del medioevo si venne così a creare la singolare presenza di due nuclei abitati distinti, anche se assai vicini l’uno all’altro: villa Tiviani, sviluppatasi sui terreni di pertinenza del monastero aretino di S. Gennaro di Campoleone e villa Plebis Tiviane, legata all’episcopato perugino da cui dipendeva la pieve fin dalla sua erezione. La chiesa fu trasformata nel corso dei secoli da vari restauri, fino all’ultimo intervento avvenuto nel 1985, a seguito dei danni causati dal terremoto dell’anno precedente. Al suo interno è possibile ammirare lo splendido Cristo crocifisso risalente al XVI secolo che ancora oggi rappresenta, per tutta la comunità, il riferimento principale della propria devozione religiosa.
Qualche chilometro più a monte della chiesa è situato il nucleo storico più importante e meglio conservato del territorio: il castello di Castelvieto.
Il fortilizio venne edificato su di una collina dalle pendici piuttosto ripide da costituire già di per sé un elemento importante di difesa. Le caratteristiche di sicurezza del colle vennero potenziate comunque dalla costruzione della cinta muraria, realizzata seguendo l’andamento naturale del colle con pietre di calcare provenienti da cave del territorio legate con malta, secondo una tecnica di costruzione rispondente ai canoni dell’architettura militare trecentesca.
Nata come castellare tra il VII e l’VIII secolo per contrastare eventuali incursioni dei Longobardi e per difendere la pieve di S. Giovanni, nel corso del X secolo la struttura venne abbandonata nonostante la notevole valenza strategica della sua ubicazione. Ne è testimonianza lo sviluppo più a valle della curticella prima e della villa Tiviani poi, vista anche la costruzione ex novo, intorno al X secolo, del fortilizio di Montiano, preferita alla ristrutturazione del vecchio castellare. Lo scemare del pericolo longobardo decretò il rapido degrado della struttura, vista anche la sua considerevole lontananza dai luoghi di lavoro. Alla metà del XIII secolo di esso non rimaneva soltanto che un ricordo e qualche vestigia. Fu per paura delle scorrerie dei capitani di ventura, delle ripercussioni sul territorio causate dalle lotte tra le fazioni di Perugia, che durante la seconda metà del XIV secolo si giunse ad una nuova riedificazione del castello, visto che già nel 1361 all’interno della struttura sembra già operante una attiva comunità cittadina.
L’ingresso attuale al borgo, ricavato su di uno strappo dell’antica cinta muraria, introduce all’interno del piccolo nucleo fortificato. La disposizione degli edifici e la sistemazione della viabilità confermano come l’andamento della cinta muraria abbia costituito l’elemento determinante per l’organizzazione interna della struttura. All’esterno delle mura è la chiesa intitolata a Santa Maria: venne edificata nel 1564 grazie ad una colletta di pubbliche elemosine.